Порт-Ройал был изначально основан испанскими колонистами на месте, где тогда проживали индейцы таино. При испанцах поселение не имело большого значения и в основном использовалось как пункт выращивания сахарного тростника.
В середине XVII века Ямайка была захвачена англичанами, Порт-Ройал стал новой столицей острова. Вместе с тем, город стал и столицей пиратов  Карибского Моря. В этот город свозились награбленное пиратами и каперами добро, которое они получали опустошая испанские корабли. Проституция, торговля краденым и рабами были неотъемлемой частью жизни города. Не даром он был прозван в свое время самым грешным городом христианского мира. Порт-Ройал стал известен как город, в котором можно все.
С десятилетиями город только рос. К XXI веку город является одним из главных финансовых и культурных центров мира, с постоянным населением в 12 миллионов человек. Он все также остается столицей острова, заморской территории Великобритании. Но пираты в нем все также остались. Теперь они уже не грабят испанские корабли, и перестали жить морем, предпочитая не покидать без веских причин карибской жемчужины. Они – финансовая элита Порт-Ройала, бизнесмены и политики. Пускай в этом городе не так горячо, как в Латинской Америке, но стоит сделать ошибку, пойти против могущественных теневых правителей – город станет для непутевого могилой.
Множество школ, колледжей больниц, офисы крупнейших мировых корпораций и концернов расположены в Порт-Ройале. Город является самым «белым» из всех населенных пунктов Ямайки – 45% обладателей европеоидной внешности и светлой кожи обитают здесь. Но в то же время, здесь нет ничего, что нельзя было бы купить или продать. Включая человеческие жизни. Поэтому до сих пор, за глаза, Порт-Ройал называют «Карибским Вавилоном» и самым греховным городом мира.